C’est pass­er à côté de la richesse de Sing Sing que de le réduire à ce que l’acteur Col­man Domin­go décrit lui-même comme un film « ultra-réal­iste ». Le film a certes pour sujet une his­toire vraie : la vie de l’auteur et ancien détenu John « Divine G » Whit­field, qui, dans le cadre du pro­gramme de réin­ser­tion « Reha­bil­i­ta­tion through the arts », a par­ticipé à la créa­tion de la pièce Breakin’ The Mum­my’s Code, mélange bur­lesque de Ham­let peu­plé de héros de west­ern et de princes égyp­tiens. Mais si les créa­teurs de Sing Sing prô­nent une ambi­tion vériste – traduite par le choix de tourn­er en décors réels et la par­tic­i­pa­tion d’anciens détenus jouant leur pro­pre rôle –, cet atout mis en avant par la pro­mo­tion vole en éclats dès la pre­mière scène. Drapé d’une parure dorée et royale, Divine G y incar­ne le per­son­nage de Lysan­dre du Songe d’une nuit d’été sur une scène baignée de lumière bleue, peu­plée d’oiseaux et de papil­lons de papi­er découpé. En somme, la caméra délaisse le réel pour invo­quer les rois shake­speariens et les fan­tas­magories du théâtre, lais­sant ain­si place au prodigieux, à la magie et à la nuit.

Les meilleures scènes du film ne sont de fait pas celles qui courent après l’illusion du plus vrai que vrai, mais celles qui trans­fig­urent le réel pour attein­dre une dimen­sion spir­ituelle. Ain­si de la séquence où les détenus Divine G et Mike Mike sont enfer­més dans leurs cel­lules. Comme plongés dans un état hyp­no­tique et fiévreux, la sueur per­lant sur leur front et les yeux bril­lants, ils parta­gent des sou­venirs d’enfance, alors que la lumière cré­pus­cu­laire et le chant loin­tain des gril­lons les trans­portent peu à peu dans un autre espace, féérique et noc­turne. En cet instant sus­pendu, la nuit devient shake­speari­enne : mythique, han­tée par des spec­tres et des paroles à peine mur­murées. À par­tir de là, le film nous invite à franchir un seuil pour pénétr­er un ailleurs où le rêve prend forme. Trois espaces se dis­tinguent : l’espace car­céral, non-lieu isolé et imper­son­nel, tra­ver­sé par une voie fer­rée de train de ban­lieue (le Metro-North Rail­road) et entouré de bar­belés ; l’espace de jeu, sorte de gym­nase-chapelle où l’on se trou­ve entre le sacré et le pro­fane ; et enfin, ce qu’on pour­rait appel­er “l’autre scène”, mys­térieuse et men­tale, à laque­lle les détenus accè­dent par le théâtre. La pein­ture de la prison s’inscrit dans cette logique : elle s’apparente à un gigan­tesque dédale de couloirs et d’escaliers impos­si­bles où les détenus défi­lent sans but, comme pris dans une spi­rale inex­tri­ca­ble. C’est à par­tir de ce décor sym­bol­ique que les grandes fig­ures théâ­trales sont réin­ter­prétées et détournées pour mêler la chronique car­cérale à la mytholo­gie.